La 2-aminometil-1-etilpirrolidina, también llamada n-etil-2-aminometilpirrolidina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H16N2. Es una amina cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno del heterociclo se halla unido a un grupo etilo y el carbono adyacente al nitrógeno está enlazado a un grupo metilamino. Es, pues, una diamina que contiene un grupo amino terciario y uno primario.
Propiedades físicas y químicas
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es un líquido claro de color amarillo. Su punto de ebullición es de 180 °C —58 °C a una presión de solo 16 mmHg— y su punto de fusión 29 °C, siendo este valor teórico, no experimental. De menor densidad que el agua (ρ = 0,884 g/cm³), es soluble en ella, en proporción de 480 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,31, indica una solubilidad algo mayor en disolventes apolares que en agua. Tiene una tensión superficial de 31 dina/cm, menos de la mitad de la del agua.[2][3][4]
Síntesis y usos
En 1949 se observó que la reacción entre cloropiperdinas —en concreto 1-etil-3-cloropiperidina y 1-metil-3-cloropiperidina— y bencilamina producía, en contra de lo esperado, una reestructuración del anillo de piperidina, dando lugar a compuestos derivados de la 2-aminometilpirrolidina (como la 2-aminometil-1-etilpirrolidina).[5] Esta diamina puede también sintetizarse a partir de prolinol o 1-acetil-2-clorometil-pirrolidina.[6]
En cuanto a su uso, la 2-aminometil-1-etilpirrolidina se ha utilizado para la preparación de fármacos con efectos beneficiosos para el sistema nervioso central.[7] Es precursor de medicamentos como levosulpirida, antagonista selectivo del receptor de la dopamina D2, y de la remoxiprida, antipsicótico atípico.[4] En relación con esto, se ha desarrollado un sistema de análisis cuantitativo cromatográfico para evaluar la cantidad de esta amina que está presente como impureza en productos farmacéuticos elaborados.[8]
Precauciones
La 2-aminometil-1-etilpirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 57 °C. Al arder puede desprender gases tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.[9]
Véase también
Las siguientes aminas tienen un único grupo amino en su estructura:
- Pirrolidina
- Metilpirrolidina
Las siguientes diaminas tienen un anillo de pirrolidina en su estructura:
- 1-(2-aminoetil)pirrolidina
- 3-pirrolidinamina
Referencias
amino}ethyl)N](https://static.molinstincts.com/compound_common/1-2-1-ethylpyrrolidin-2-yl-methyl-methyl-amino-ethyl-N-2D-structure-CT1044220235.png)
